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Basso-baritono pavese, ha debuttato nel 2001 come nel Falstaff diretto da Riccardo Muti e, pur spaziando soprattutto nel repertorio verdiano, è da allora rimasto legato a Sir John: al contrario di altri cantanti che si avvicinano a questo ruolo in età avanzata, Maestri ha sempre dimostrato un’affinità naturale col personaggio, che lo porta a esserne uno dei migliori interpreti. Ha interpretato Falstaff al Fraschini di Pavia e a Cremona, poi Amonasro all’Opera di Roma sotto la regia di Bob Wilson: come Amonasro lo si è ascoltato anche in Arena, mentre a Torre del Lago ha interpretato il Barone Scarpia in Tosca. Nell’autunno del 2010 è tornato alla Scala di Milano come Dulcamara. Ancora alla Scala nel 2011 è stato Tonio nei Pagliacci.
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